Точно определить время его основания сегодня не берется никто. В ученом мире существуют две версии. Согласно первой, монастырь основали греческие монахи-иконопочитатели, в VIII-IX веках бежавшие из Византии. Ущелье, чем-то похожее на древний Афон, напомнило им родные края, поразило своей красотой, к тому же здесь находился источник пресной воды. Первые монахи, поселившиеся здесь, выдолбили в скале храм и пещеры-кельи - свои новые жилища.
Расположение монастыря оказалось интересным и выгодным: он существовал как бы на границе двух миров - христианского и языческого. В долинах неподалеку от монастыря археологи обнаружили христианские могильники, датируемые VI веком. Эти находки косвенно подтверждают первую версию: если существовали христианские поселения, то верующим нужны были храмы для проведения богослужений. Христианские поселения соседствовали с языческими алано-готскими племенами. Это позволяло первым инокам заниматься миссионерским трудом, нести местным племенам свет Божественного Откровения.
Сторонники второй версии относят основание Успенского монастыря к XV веку. Возможно, ранее монастырь находился в пещерах у южных ворот крепости Кырк-Ор (Чуфут-Кале). Но после захвата крепости турками в 1475 году он был перенесен на новое место. Эту версию поддерживал известный ученый XIX века, исследователь Крыма А.Л. Бертье-Делагард, ссылаясь на древние рукописи, которые не дошли до наших дней.
Древний пещерный храм и сам монастырь получили название Успенского в честь великого события - Успения Пресвятой Богородицы.
На сегодняшний день в монастыре восстановлены уже три храма из пяти, что существовали до октябрьского переворота, вновь возведены корпуса с кельями, дом игумена, оборудован источник.
Монастырь до сих пор является действующим и нередко именуется как Крымская Лавра. В истории этой православной святыни тесно переплетаются реальные исторические события и многочисленные легенды.